程又青(林依晨 飾)
即將邁入30歲生日，鞋業製造商北區區長，負責鞋品銷售相關銷售業務，每天踏著高跟鞋走著，充滿著干勁以及屬于輕熟女的自信魅力。
她一向很有行動力。看到不平的要說、看到不爽的更要直言。她當然不是那種只淮州官放火的自私派，所以她務必得讓自己“好”的令人不能不平。她一路功課好、一路當班代、當區長，優秀滋養了她不自覺的驕傲，所以她總是太有想法、太有主見。
她爸就常說：“偶爾弱勢一點不會少一塊肉的。”不過老爸雖然這麼說，卻每次看著她據理力爭的激動時，總是帶著一抹“欣賞”的笑容。
她自認對男人的眼光相當的卓越，可惜在別人眼中，她是個“爛男人吸塵器”。當然，每次失戀后，她終于也能承認了上一次“瞎了狗眼”。只是到了下一次，她那堅定的意志，依舊再次帶領著她“重蹈覆轍”。這些每一次，都是李大仁陪她度過、堵她話的是李大仁、讓她哭花的是李大仁、肩膀讓她靠的是李大仁、任由她發脾氣耍任性的還是李大仁…不僅是同學、同事，連家人都覺得，她和他就該在一起！
她其實不是沒想過他是個不錯的男人，可是這麼多年的相處，她在他面前幾乎已經不經意的暴露了自己所有的缺點、弱點。愛情需要距離的美感，所以會愛上一個未經偽裝的傻女人的除非是白目吧？！而且“他”早就言明“我可能不會愛上你”的不是嗎？
所以蘿，“他”只能是哥們、老友、親人，是一輩子的朋友。
自從跟“他”打了那個“三十五歲前誰先結婚紅包十萬元”的賭之后，她立志一定要贏！不只是輸不起的問題，而是在她為自己構想的藍圖裡，距離“二十八歲結婚”這個目標已經漸行漸遠，她怎麼能對不起自己的“這麼好”？！所以這一年，她得卯足全力！
李大仁 (陳柏霖 飾)
30歲。某航空公司票務督導。所以找他幫忙處理機票的親朋好友非常多、需要他介紹美麗空姐的寂寞男人也不少。他的外表有點隨性、漫不經心，可他其實是個超固執的家伙，認定的就是一輩子認定。
很多人說他和程又青應該是一對，可是…當初為何脫口說出那句“絕對不可能愛上你”？
原因或許是出在老媽身上吧。
他老媽國畫畫的不錯，是一個氣質高雅又超有主見的主婦，一路被他爸在手掌心裡捧著。他爸還在世的時候最常掛在嘴邊的就是“媽媽覺得怎樣就怎樣！”。于是家裡裝潢房子，只要一丁點地方不滿意，他媽說拆就得拆；要是他媽覺得老爸那個朋友不正派，從此就沒見過那朋友再上他們家的門。他爸嚥氣之前還不忘握著他的手叮嚀著：“好好疼媽媽。”
他當然疼他媽，卻又拿他媽沒輒，后來又加上個妹妹攪局，他的人生已經有兩個公主要服飾，怎麼再來第三個？對于程又青這女人，從高中起就又愛又恨，不讓自己有機會多想，昇華了萌生的好感，把她當一輩子的朋友對待，幫著受挫的她打氣、陪失戀的她發酒瘋！但認識十四年后，他發現越來越壓抑不住某種感覺，總覺得站到她身邊的男人應該是他而不是其他男人。
有些事，你騙得了所有人也騙不了自己—就算他再怎麼說不可能，但終究無法磨滅，那句不可能愛上她，其實是怕…太愛太愛，愛到可能會失去她、只好假裝不愛。
當愛情已然走上友誼之路，要回頭真的很難。他屢次想開口，她屢次岔題；他屢次想一把抱緊她，她卻剛好蹲下身子埋頭痛哭。她好像從來沒有發現身旁有這麼一顆心，一直在等待她的回應。他也試著談過幾次戀愛，但是很抱歉，最終仍舊遺憾收場！沒辦法，誰叫所有人都無法接受他身邊一定會掛著程又青的存在？也許，非要等她嫁人了，他才能徹底失戀、徹底放下吧！所以這年，在她邁入30歲生日許下的這場約定，恐怕是他此生最大的一場賭注。
丁立威(王陽明 飾)
他是熟男魅力的代表，擁有不安定的靈魂，卻讓女人放不了手。
曾經與又青談過轟轟烈烈的戀愛，卻還是不敵那個自由的靈魂，因為在床上被抓到和前女友衣衫不整，所以宣告分手。不過經由五年的時間，拉開的距離讓他找到失落的心，他發現了最愛的人是又青，她就像是本值得一讀再讀的書…于是他決定回到有又青的地方。
這個瀟灑卻自私的男人曾經讓又青深深的受傷，卻又再次迷惑了她，他承認著自己的錯誤，用著最真摯的心感動著，向所有人驕傲宣示他要追回屬于他的女人！在又青的電話代碼中，他是罌粟令女人迷戀、又像盤回鍋肉好像重炒裝華麗的隔夜菜、也像那改不了吃屎的狗…一犯再犯。
他是真的愛她，五年過后，他相信都各有所成長，為了忘記以前的那些不愉快，他用更多的包容和呵護照顧她…只是，一直橫在兩人中間的大仁從來沒有不見，總讓他耿耿于懷如芒在背，這女人如果不趕快娶回家，怎麼會心安？
王陽明 SUNNY WANG小檔案
企業界背景，人稱航運小開，雖含金湯匙出生，但凡事靠自己雙手搞定。曾于定航聯運擔任業務、美國設改裝車行Supreme Machinery 、赴上海設夜店Bling Shanghai 、 在臺創立Vanit精品，現在終于被眾人說服，踏入演藝圈。然這是第一部戲劇作品，卻在瞿友寧導演的磨練下，化身新世代具有危險魅力的男人，大放異綵，獲得觀眾絕對鐵定喝采。
Maggie(陳匡怡 Andrea飾)
25歲的地勤人員，很甜心的那種女孩。她喜歡大仁是毫不掩藏的，加上大仁與自己的條件完全吻合，所以將他當成結婚的物件用心經營。每次大仁說自己有約了，她絕對不會輕言放棄的補上一句：“那我可以跟嗎？”，所以在大仁跟又青的“攤”裡，她偶爾也會摻一腳，于是她認識了又青…
愛屋及烏，為了喜歡大仁，就連又青都一起喜歡，儘管又青和大仁之間有別人永遠介入不了的感情，讓她心慌不安，但她仍然好努力的維護。她堅持愛情需要經營、經營需要實施計畫，她不想變成她媽，三十歲就被拋棄、一輩子有名無實。
她把想要的男人條件寫在白板上，每天看著念著……要好看但不要太帥、有安定工作不要太有錢、脾氣好像一個大哥哥、要靦腆不善長追女友、要在同一間辦公室朝夕相處、要家庭單純、要在兩年內結婚！她不過是要一個平凡單純的婚姻生活，為什麼這麼難？
陳匡怡 Andrea小檔案
臺灣大學國企系的她，從網拍模特兒引發注意，優雅的氣質更榮登正妹票選第一名，擁有小周慧敏以及網路界的林志玲封號。雖此為第一部戲劇作品，但之前與周杰倫、林宥嘉、倪安東等人合作mv拍攝早已引發注意，而清新氣質的她，早已有多部廣告作品以及代言，相信絕對會令人耳目一新。
程又青家人
程媽(林美秀飾)
是個非常樂于助人的行動派，雖然家裡的老公孩子已經夠她忙得了，她還經常到四處去當志工助人。大概是助人有好報，程媽媽看起來青春洋溢，心境更是活潑，年紀一把還樂于學習，最近繼MSN之后又迷上了facebook。對于大仁，她超級力挺，只嘆自家女兒不長進…
程爸(羅北安飾)
是個喜歡下指令卻不樂意執行的男人。譬如程媽在廚房裡忙的如火如荼，客廳裡看電視的程爸聽到少女的祈禱，只會對著廚房喊著“垃圾車來了”，卻永遠不會起身去倒垃圾。最喜歡和大仁喝兩杯、聊幾句，尤其超愛傳達所謂的把妹絕招和抓緊機會的timing!
程冠青(應蔚民飾)
是長男，但他跟程爸不合。不，應該說是程爸一見他就有氣！堂堂一個大學畢業，沒想到去大陸混了一圈回來現在竟然搞到在賣滷味，還常把孩子往家裡丟！程爸整個恨鐵不成鋼，尤其最氣他和老婆開口閉口鬧離婚。牛脾氣的程冠青覺得老爸重女輕男外加瞧不起自己，理所當然的勞煩著又青。
大嫂(馬女飾)
是大陸新住民。因為隱隱的自卑讓她有點小心眼，總愛卡又青的油。她跟冠青感情好的如膠似漆，但架也沒少吵，每想起冠青吹牛是大老板把她拐到臺灣來賣滷味，就又怨又恨、又吵又打！她總是羨慕外頭的生活、對自己的婚姻充滿抱怨，遺忘了當初愛相隨的原意。
程美青(殷琦飾)
排行老二，嫁了個有錢卻愛四處沾腥的老公。她的伶牙俐齒、得理不饒人和又青不一樣，是比較自私的那一種。全家只有一個人說的過她就是又青！因為從小又青就什麼都比她優秀，所以她在又青面前老是矮一截，反而像個妹妹。
姊夫(謝宇威飾)
老姊姊十歲、矮姊姊一個頭，這麼不出色的男人卻是有錢能使鬼推磨，外面花花草草的一堆。可他自認很愛老婆，是在老婆面前太自卑才需要其他女人的安慰。每當老婆氣的回娘家，他就會像當年追老婆那樣，跑到老婆家門口站崗。他自認那樣很浪漫，就像一直在戀愛。
李大仁家人
李媽媽(周丹薇飾)
是公認的古典美人，氣質幽雅又能畫一手好國畫，所以到了近六十歲，還有一堆追求者。她喜歡那種眾星拱月的感覺，也覺得放眼望去再沒有去世老公那樣值得她託付的好男人，所以就讓自己永遠活在被追求裡也挺不錯的。在潛意識裡，李媽媽并不希望大仁結婚，她喜歡挽著兒子去逛街、去參加各種應酬，然后等待那一句：“唉呀你們是母子嗎？我還以為是姊弟呢！”對于白叔的相伴不當一回事，直到白叔與別人一見傾心后，才體會有些事情，錯過了，就來不及了。
因為一路被捧在手中，也就難為李大仁，得幫老爸照顧好這個妹妹所謂的老公主，只是每次見到媽媽和白叔的相處，大仁就感歎著自己和又青跨不出的關系…
李淘淘(孟耿如飾)
是大仁的妹妹，非常搖滾而龐克的個性讓李媽媽頭痛萬分。男友一個換一個，都是搞地下樂團的，那些震驚李媽媽的裝扮，簡直讓幽雅的李媽媽嚇得花容失色。但其實她不過是遺傳媽媽的小公主，外表雖然叛逆、驕縱，但內心卻是柔軟萬分，只是不懂得怎麼表達。
白叔叔(金士杰飾)
是李媽的“知己”之一。也是大仁的忘年之交。是個知名的劇場演員，既嚴謹又浪漫，總是誠懇的回答任何問題，決不輕忽，也不倚老賣老的對年輕人嗤之以鼻。總喜歡和李媽抬槓、請李媽幫他對著戲…年過半百的兩個人，就這麼相伴著，如溫開水般的一種平靜相處。
高中同學
盧辛蒂(丫子飾)/地鼠(蔡昌憲飾)/大叢(曾威豪飾)/美男(劉以豪飾) /美美(安唯綾飾)
這群同學，在歷經男女壁壘分明的高中后，總會在人生的某個定點相約見面，例如。.有人結婚、有人過世或者有人心傷！面對各自的感情問題，他們互相給著彼此意見，而在心中都有共同的疑問，那就是…明明該在一起的班代和副班代、到底有沒有可能點燃愛火？
又青的工作職場
總經理(馬世莉飾)/HENRY(黃志瑋飾)/LALA(余函彌飾)/子琳(李維維飾)/GRACE(陸明君飾) /NIC(拿鐵飾)/ Henry(黃志瑋飾)
在又青的鞋業公司，他們設計著女人最愛的高跟鞋、然后上架去賣…。那迷糊慵懶的總經理，總是帶著夢幻繽紛的心情過日子，面對著積極進取的設計師Grace和實事求是的寫實派程又青，她總是有自己的辦法把最棒的人放到最適當的位置。只是沒想到，那個Henry的前前女友子琳、前女友程又青和現任女友LALA竟然都是公司的同事！狹路相逢下，本來以為會腥風血雨，沒料到竟然三人各自剖心成了朋友，真不知道是這群女人太厲害、還是Henry太可愛！
為何大家都在同一個地方談戀愛？或許因為，現在人的工作太忙，忙到交友圈圈越來越小。又青前男友Henry是百貨公司進階主管，孩子性濃，卻超級愛耍浪漫，就算前女友們都是同一間公司的，他仍毫不尷尬，反而會找前女友又青一起為現任女友買東西…只因為程又青是她交往過眼光最好的！愛車勝過一切，吵架可以打他、但不能摔車門，而程又青則是唯一那個、踹他車門要分手的女人！
又青一直不愿意承認自己是爛男人吸塵器，更何況30歲的女人更有魅力！果真，心來的助理是個年輕有為的25歲男孩Nic，不僅工作能力極佳、更是超級貼心，于公于私都展現更成熟的照顧，讓又青感受到有超越長官尊重的情誼而心跳加速小鹿亂撞。但其實，他隱瞞了自己是同志的狀況。
大仁新加坡同事
平安(曾之喬飾)/林凱(方炯鑌飾)
看著他們兩個的相處，總讓李大仁覺得似曾相識，哥兒們的相處下，他見到平安總是跟隨著林凱的目光，只是林凱只當她為”朋友”。在大仁的建議下，平安向林凱告白，雖然未果，但至少不用像大仁內傷吐血還要裝沒事，至少可以瀟灑地拍拍屁股走人，尋找另一段感情！
